Als geboren en getogen Antwerpenaar speelde Ritchie in zijn jeugd bij heel wat verschillende clubs voor hij op zijn zestien bij de jeugd van Antwerp terecht kwam. Ritchie was destijds dus een nobele onbekende, maar toenmalig coach Warren Joyce had al gauw in de gaten dat hij een talent bij zijn jeugd had lopen. Hij haalde Ritchie naar de eerste ploeg. Antwerp zat toen behoorlijk verlegen om geld en toen er al vlug een bod kwam van Stoke City werd Ritchie meteen ten gelde gemaakt.
Uitgeleend en dubbel kampioen
In Engeland is het niet ongewoon dat talentvolle jongeren geregeld worden uitgeleend om ervaring op te doen wat ook met De Laet het geval was. Uiteindelijk kwam Ritchie op de radar van Manchester United, dat hem in 2009 overnam van Stoke. Bij Man U zelf speelde hij drie wedstrijden in het eerste elftal, voor het overige werd hij telkens voor korte periodes aan andere clubs verhuurd.
Door die snelle evolutie kreeg ook bondscoach Franky Vercauteren die jonge verdediger in het oog. Hij nam Ritchie in mei 2009 mee naar de Keirin Cup in Japan, waar hij drie caps voor de Rode Duivels verzamelde. In 2012 verkocht Manchester United Ritchie aan Leicester City, waar hij zijn beste periode kende. In het seizoen 2015-’16 bleef Leicester maar winnen en ze stoomden tot verbazing van de hele wereld naar de Engelse titel. Ritchie werd halfweg het seizoen wel verhuurd aan Middlesbrough, dat als tweede van de Championship promoveerde naar de Premier League. Zo mocht Ritchie zich in één seizoen zowel kampioen van Engeland als promovendus in de Championship noemen.
Terug thuis
Op het einde van het seizoen verkocht Leicester Ritchie aan Aston Villa, dat hem in de winter van 2017-’18 verhuurde aan Antwerp. Na het seizoen slaagde Antwerp er niet in hem definitief terug te halen. Ritchie werd door Aston Villa verhuurd aan Melbourne City, waar hij Warren Joyce als coach terug vond. Joyce stelde Ritchie geregeld op als aanvaller en hij scoorde zowaar zeven doelpunten. Na een jaar Australië ging Antwerp opnieuw aankloppen bij Aston Villa en dit keer kwam er wel een akkoord uit de bus.
In het begin had coach Bölöni het wat moeilijk om een geschikte plek voor Ritchie in het elftal te vinden, maar uiteindelijk werd hij de vrijwel onvervangbare linksback. Zo werd hij één van de steunpilaren van de ploeg die in 2020 de beker won. Inmiddels was Bölöni opgevolgd door Ivan Leko die het systeem met drie verdedigers en twee wingbacks invoerde. De bezetting van die driemans-verdediging wisselde al eens, maar Ritchie bleef altijd wel overeind als vaste waarde. Links of rechts, veel maakt het hem niet uit. Ook dankzij die polyvalentie is de roep aan het adres van Roberto Martinez groot geworden om De Laet terug bij de Rode Duivels te halen. Het typeert het Antwerpse flegma van Ritchie dat hij die blijk van erkenning steevast met de glimlach afdoet met het gezegde: “Geef de jongeren maar alle kansen, zodat die klaar zijn als het nodig is.”